Contribution et études d'hétérocycles azotés à cinq chaînons

Au cours de ce travail nous avons réalisé la synthèse d'analogues d'hydantoines et de thiohydantoines qui sont susceptibles de présenter un intérêt biologique. Dans le premier temps nous avons effectué la synthèse de neuf composés finauxd'hydantoines et de thiohydantoines appartenant à quatre familles (A B C et D) par des méthodes simples et efficaces dont une est une réaction multi-composants. Tous les produits ont été identifiés par les méthodes d'analyses. Nous avons procédé à la synthèse des N-tosyle carbamates alcyniques dont une N-tosylecarbamates propargyliques à partir des alcools du même type. A partir de ces produits de départ nous avons pu effectuer la synthèse des halogéno-alkylidène-oxazolidin-2-ones par une réaction intramoléculaire selon deux méthodes. Finalement nous avons réussi à synthétiser Les isoxazolidines formées par condensation catalytique de ces nitrones différemment substituées avec la méthacroléine en utilisant un catalyseur chiral à base de Rhodium La condensation catalytique nous conduit à un mélange de (34)- endo et (35)- endo isoxazolidines. Les endo isoxazolidines ont été obtenues en régiosélectivité élevée et jusqu'à 91% d'ee.