Não é segredo que os chamados desportos freestyle são hoje parte integrante do mundo do desporto. Cada vez mais pessoas rejeitam os desportos tradicionais e as suas estruturas organizacionais e expressam a sua individualidade numa sociedade pluralista através de diversas artes do movimento em grande parte livres de normas regras e pressão para o desempenho. Este trabalho tem como objetivo comparar dois desses desportos e apontar eventuais semelhanças e diferenças. De um lado o skateboarding um desporto surgido na década de 1960 nos Estados Unidos; do outro o parkour e o freerunning uma forma de treino originalmente concebida para fins militares que teve o seu início urbano nos subúrbios de Paris. Em ambos os casos as formas de movimento podem ser descritas como expressão individual e elemento central de um estilo de vida. Os praticantes estão sempre à procura de novos locais num jogo urbano que são explorados em busca de possibilidades para manobras e movimentos e acabam por se tornar co-protagonistas da sua prática motora.