Synthese von Phenazinen und Lacton- und Halogenderivaten

Diese Arbeit berichtet über die Herstellung chemische Reaktivität und Aktivität gegen Mycobacterium tuberculosis von Phenazinen die aus den natürlichen Naphthochinonen β-Lapachon und Lauson gewonnen wurden. Die Phenazine wurden durch Reaktionen mit Peressigsäure m-Chlorperbenzoesäure und Ozon in Makrolactonverbindungen umgewandelt. Es wurden Reaktionen mit Trichlorisocyanursäure durchgeführt bei denen zwei Phenazine in α-Chloracetale umgewandelt wurden und das aus β-Lapachon abgeleitete Phenazin durch die Wirkung von N-Bromsuccinimid in ein anderes Phenazin umgewandelt wurde. Insgesamt wurden neun in der Literatur bisher unbekannte Verbindungen synthetisiert und drei weitere bereits beschriebene Verbindungen wurden durch andere Methoden mit höherer Ausbeute hergestellt. Zwölf in dieser Arbeit hergestellte Verbindungen darunter bisher unbekannte und bereits bekannte wurden gegen Mycobacterium tuberculosis getestet von denen sich drei als potenzielle Verbindungen für die Entwicklung neuer therapeutischer Alternativen für Tuberkulose erwiesen haben.